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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Syringaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Syringaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Syringaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd</li>

<li>4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd</li>

<li>Syringaaldehyd</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H10O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

Blassgelbe Nadeln<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-167-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>182,17 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

113 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

192–193 °C (19 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>)<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,59·10−4 Pa (25 °C)<a href="#cite_note-Almeida-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

7,0 ± 0,2<a href="#cite_note-PKS-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-Merck-5">[5]</a></li>

<li>wenig löslich in <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a><a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a> und <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a><a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Syringaldehyd, seltener auch Syringaaldehyd<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a> (3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, <a href="FEMA-Nummer" title="FEMA-Nummer">FEMA</a> 4049<a href="#cite_note-FEMA4049-1">[1]</a>) ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organisch-chemische Verbindung</a> mit der Summenformel C9H10O4. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyds</a> mit einer zusätzlichen <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-</a> und zwei <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppen</a> als <a href="Substituent" title="Substituent">Substituenten</a>. Der Name des Aldehyds stammt von der lateinischen Bezeichnung des <a href="Flieder" title="Flieder">Flieders</a> (Syringa).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte_und_Vorkommen">Geschichte und Vorkommen</h2></div>

Der Aldehyd wurde erstmals 1889 aus dem im Flieder <a href="Syringa_vulgaris" class="mw-redirect" title="Syringa vulgaris">Syringa vulgaris</a> vorkommenden <a href="Glucosid" class="mw-redirect" title="Glucosid">Glucosid</a> <a href="Syringin" title="Syringin">Syringin</a> durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> und <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> gewonnen.<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a> Syringaldehyd kommt natürlich auch in <a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a>,<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> der <a href="Kokospalme" title="Kokospalme">Kokospalme</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Echtem Koriander</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Echte_Walnuss" title="Echte Walnuss">Walnüssen</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Roteiche" title="Roteiche">Roteichen</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="S%C3%A4gepalme" title="Sägepalme">Sägepalmen</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Gewürzvanille</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Weinrebe" title="Weinrebe">Weinreben</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_62482-7">[7]</a> <a href="Bier" title="Bier">Bier</a>,<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> <a href="Weinbrand" title="Weinbrand">Weinbrand</a>,<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> <a href="Rum" title="Rum">Rum</a>, vielen verschiedenen Whisky-Sorten,<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> <a href="Sherry" title="Sherry">Sherry</a>,<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> gerösteter Gerste<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> und Hartholzrauch<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> vor.

<div class="gallerytext">Gemeiner Flieder</div>

</li>

<div class="gallerytext">Strukturformel von Syringin (β-D-Glucosid des <a href="Sinapylalkohol" title="Sinapylalkohol">Sinapylalkohols</a>)</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliche_Quellen">Natürliche Quellen</h3></div>

Syringaldehyd entsteht – oft neben erheblichen Mengen <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> – beim oxidativen Abbau von <a href="Lignin" title="Lignin">Lignin</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a>, allerdings mit stark schwankenden Ausbeuten, die entscheidend von der verwendeten Biomasse und den Reaktionsbedingungen abhängen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Synthesen">Chemische Synthesen</h3></div>

Auf chemischem Wege kann Syringaldehyd durch Reaktion von Vanillin mit <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> zum <a href="5-Iodvanillin" title="5-Iodvanillin">5-Iodvanillin</a> und <a href="Nucleophile_Substitution" class="mw-redirect" title="Nucleophile Substitution">nucleophiler Substitution</a> des Iods durch eine <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">Methoxygruppe</a> in Gegenwart eines <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a>-Katalysators dargestellt werden.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Wesentlich wirtschaftlicher ist der Weg über <a href="5-Bromvanillin" title="5-Bromvanillin">5-Bromvanillin</a>, das aus Vanillin entweder durch vollständige <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> in Gegenwart eines <a href="Succinimid" title="Succinimid">Imids</a> in zweiphasigem wässrig organischem Lösungsmittelgemisch und Rückoxidation von <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">HBr</a> mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a><a href="#cite_note-EP155335-12">[12]</a> oder homogen in 95%iger Ausbeute<a href="#cite_note-Percy_S-13">[13]</a> in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> erhältlich ist. <a href="Brom" title="Brom">Brom</a>-Methanol-Gemische sind allerdings selbst reaktiv.<a href="#cite_note-Br2-MeOH-14">[14]</a>

Der Austausch des Bromatoms gegen eine Methoxygruppe gelingt durch <a href="Elektronentransferkatalyse" title="Elektronentransferkatalyse">Elektronentransferkatalyse</a> durch Kupfersalze unter vergleichsweise milden Reaktionsbedingungen (3 Stunden bei 125 °C) in Methanol/Natriummethanolat im Autoklaven unter Katalyse mit einem System aus <a href="Basisches_Kupfercarbonat" title="Basisches Kupfercarbonat">basischem Kupfercarbonat</a> und <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a> in 99%iger Ausbeute.<a href="#cite_note-15">[15]</a> oder in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a> mit <a href="Natriummethanolat" title="Natriummethanolat">Natriummethanolat</a> mit <a href="Kupfer(I)-chlorid" title="Kupfer(I)-chlorid">Kupfer(I)-chlorid</a> in einer Gesamtausbeute von 86 % bezüglich Vanillin.<a href="#cite_note-Percy_S-13">[13]</a> Einfachere, drucklose Reaktionsführung der <a href="%C3%9Cbergangsmetall" class="mw-redirect" title="Übergangsmetall">Übergangsmetall</a>-induzierten <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nucleophilen Substitution</a> erlaubt erst der Einsatz von Kupfer(I)komplexen in DMF.<a href="#cite_note-EP155335-12">[12]</a>

Alternativ ist Syringaldehyd durch <a href="Regioselektivit%C3%A4t" title="Regioselektivität">regioselektive</a> <a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> von <a href="3%2C4%2C5-Trimethoxybenzaldehyd" title="3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd">3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd</a> im Sauren mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a><a href="#cite_note-16">[16]</a> in 96%iger Ausbeute, mit <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a><a href="#cite_note-17">[17]</a> in 95%iger Ausbeute und im Basischen mit wässrigem <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylamin</a> unter Druck in 72%iger Ausbeute<a href="#cite_note-18">[18]</a> zugänglich.

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch die <a href="Duff-Reaktion" title="Duff-Reaktion">Duff-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Ausgehend von dem industriell verfügbaren <a href="Kresole" title="Kresole">p-Kresol</a> wird Syringaldehyd in einer dreistufigen Synthese über 2,6-Dibrom-4-methylphenol (96,5 % Ausbeute), 2,6-Dimethoxy-4-methylphenol (84 %) und Oxidation der Methylgruppe (91 %) in einer Gesamtausbeute von 63 bis 67 % erhalten.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Syringaldehyd ist ein in blassgelben Nadeln kristallisierender<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a> Feststoff, der nahezu unlöslich in Wasser ist<a href="#cite_note-Merck-5">[5]</a><a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> sich aber in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a> löst.<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a> Es schmilzt bei 110–113 °C<a href="#cite_note-Sigma-6">[6]</a> und siedet bei 192–193 °C bei <a href="Unterdruck" title="Unterdruck">Unterdruck</a> (19 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a>).<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> als auch vom <a href="Syringol" title="Syringol">Syringol</a> (2,6-Dimethoxyphenol) ab. Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Syringaldehyd sehr reaktionsfreudig. Durch <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a>, <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> oder <a href="Aldolkondensation" title="Aldolkondensation">Aldolkondensation</a> sind sehr viele Derivate synthetisierbar.

Der <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKs-Wert</a> der phenolischen OH-Gruppe des Syringaldehyds beträgt 7,0 ± 0,2.<a href="#cite_note-PKS-4">[4]</a> Dieser Wert ist gegenüber dem Syringol mit 9,98<a href="#cite_note-21">[21]</a> deutlich niedriger. Die elektronenziehende Aldehydgruppe erhöht durch ihren <a href="%E2%88%92M-Effekt" class="mw-redirect" title="−M-Effekt">−M-Effekt</a> die <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">OH-Acidität</a>; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert. Ähnlich verhält es sich im Vergleich von <a href="4-Hydroxybenzaldehyd" title="4-Hydroxybenzaldehyd">4-Hydroxybenzaldehyd</a> mit einem pKs-Wert von 7,66<a href="#cite_note-CRC-22">[22]</a> zu <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> mit 9,99<a href="#cite_note-CRC-22">[22]</a>, sowie von <a href="Vanillin" title="Vanillin">Vanillin</a> mit einem pKs-Wert von 7,40<a href="#cite_note-CRC-22">[22]</a> zu <a href="Guajacol" title="Guajacol">Guajacol</a> (2-Methoxyphenol) mit 9,98.<a href="#cite_note-CRC-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Strukturelle_und_namentliche_Verwandte">Strukturelle und namentliche Verwandte</h2></div>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Syringol" title="Syringol">Syringol</a></td>

<td><a href="Syringaalkohol" title="Syringaalkohol">Syringaalkohol</a></td>

<td>Syringaldehyd</td>

<td><a href="Syringas%C3%A4ure" title="Syringasäure">Syringasäure</a></td>

<td><a href="Acetosyringon" title="Acetosyringon">Acetosyringon</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Der Aldehyd wird als Zwischenprodukt in chemischen Synthesen und als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoff</a> in der Parfümerie eingesetzt.<a href="#cite_note-römpp-2">[2]</a>

Syringaldehyd findet wegen seiner vielfältigen Bioaktivitäten ebenso wie wegen seiner Brauchbarkeit als Molekülbaustein für diverse Wirkstoffsynthesen zunehmendes Interesse.<a href="#cite_note-Ibrahim-23">[23]</a> Als natürliches <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a> hemmt Syringaldehyd wirksam die Oxidation von ungesättigten Ölen und Lecithinen.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Syringaldehyd wirkt zudem hemmend auf das Wachstum der <a href="Xylit" title="Xylit">Xylit</a>-produzierenden Hefe Candida guilliermondii.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Die bisher bestimmten antimikrobiellen und enzymhemmenden Wirksamkeiten von Syringaldehyd sind gegenüber Standardvergleichssubstanzen relativ schwach.<a href="#cite_note-Ibrahim-23">[23]</a>

Da Syringaldehyd auch bei der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von Lignin, z. B. beim Verbrennen von <a href="Hartholz" title="Hartholz">Hartholz</a> entsteht, kann Syringaldehyd als molekularer <a href="Biomarker" title="Biomarker">Marker</a> für Rauchemissionen in die Atmosphäre verwendet werden.<a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a>

Syringaldehyd ist ein Ausgangsstoff für <a href="3%2C4%2C5-Trimethoxybenzaldehyd" title="3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd">3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd</a><a href="#cite_note-EP155335-12">[12]</a>, einer Schlüsselverbindung zur Synthese des <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikums</a> <a href="Trimethoprim" title="Trimethoprim">Trimethoprim</a>. Nach einer neueren Vorschrift<a href="#cite_note-28">[28]</a> wird die Zielverbindung aus p-Kresol über das <a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a> des Syringaldehyds in einer Gesamtausbeute von 67,4 % erhalten.

Die <a href="Knoevenagel-Reaktion" title="Knoevenagel-Reaktion">Knoevenagel-Reaktion</a> von Syringaldehyd mit Bis(2-ethylhexyl)malonat (durch Umesterung von <a href="Malons%C3%A4urediethylester" title="Malonsäurediethylester">Malonsäurediethylester</a> mit <a href="2-Ethylhexanol" title="2-Ethylhexanol">2-Ethylhexanol</a>) in Gegenwart von <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a>-<a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> liefert in 91%iger Ausbeute Bis(2-ethylhexyl)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzylidenmalonat (DESM, Oxynex ST).<a href="#cite_note-29">[29]</a>

Es wird als Photostabilisator und Antioxidans in kosmetischen Zubereitungen verwendet, insbesondere zur Stabilisierung von UV-Filtern, wie z. B. <a href="Avobenzon" title="Avobenzon">Avobenzon</a> in <a href="Sonnenschutzmittel" title="Sonnenschutzmittel">Sonnenschutzmitteln</a>.<a href="#cite_note-30">[30]</a>

Die katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> der Benzylidenfunktion führt zu Bis(2-ethylhexyl)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-benzylmalonat (HDBM, Ronacare AP)<a href="#cite_note-31">[31]</a>, das die durch UV-, VIS- und Nahinfrarot-Licht ausgelöste Bildung <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">reaktiver Sauerstoffradikale</a> (ROS) wirksam unterdrückt und daher Anwendung in Kosmetika mit Lichtschutzfunktion findet.<a href="#cite_note-32">[32]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Syringaldehyde?uselang=de">Commons: Syringaldehyd</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-FEMA4049-1">↑ <a href="#cite_ref-FEMA4049_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-FEMA4049_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.femaflavor.org/flavor-library/search?fulltext=4049">FEMA 4049</a> in der Datenbank der <a href="Flavor_and_Extract_Manufacturers_Association_of_the_United_States" title="Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States">Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States</a>.

</li>

<li id="cite_note-römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-römpp_2-10">k</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-05234">Syringaaldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2017.

</li>

<li id="cite_note-Almeida-3"><a href="#cite_ref-Almeida_3-0">↑</a> Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a> 717 (2022) 179357, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tca.2022.179357">10.1016/j.tca.2022.179357</a>.

</li>

<li id="cite_note-PKS-4">↑ <a href="#cite_ref-PKS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-PKS_4-1">b</a> Feng Xu: Effects of Redox Potential and Hydroxide Inhibition on the pH Activity Profile of Fungal Laccases, <a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a>, Vol. 272, No. 2, S. 924–928 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jbc.org/content/272/2/924.full.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Merck-5">↑ <a href="#cite_ref-Merck_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_5-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-818353?Origin=PDP">3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 29. Januar 2012.

</li>

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<li id="cite_note-Dr.Dukes_62482-7">↑ <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-6">g</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-7">h</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_62482_7-8">i</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/62482">SYRINGALDEHYDE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 4. Januar 2024.

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<li id="cite_note-EP155335-12">↑ <a href="#cite_ref-EP155335_12-0">a</a> <a href="#cite_ref-EP155335_12-1">b</a> <a href="#cite_ref-EP155335_12-2">c</a> EP 155 335 (1985) Ahrens K.-H. Liebenow W., Grafe I. (Ludwig Heuman & Co GmbH); <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0155335A1&KC=A1&FT=D&ND=3&date=19850925&DB=EPODOC&locale=en_EP#">Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethoxy-4-alkoxybenzaldehyden</a>.

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<li id="cite_note-Percy_S-13">↑ <a href="#cite_ref-Percy_S_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Percy_S_13-1">b</a> Percy S. Manchand, Peter S. Belica, Harry S. Wong: Synthesis of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde, in: <a href="Synth._Commun." class="mw-redirect" title="Synth. Commun.">Synth. Commun.</a>, 1990, 20 (17), S. 2659–2666 (<a href="https://doi.org/10.1080/00397919008051474" class="extiw external" title="doi:10.1080/00397919008051474">doi:10.1080/00397919008051474</a>).

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170422101343/http://snf.stanford.edu/pipermail/specmat/attachments/20090213/ebb87b7a/attachment.obj">Archivierte Kopie</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 22. April 2017 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>).

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=20110245544A1&FT=D&KC=A1">US20110245544A1</a>: Process for preparing hydroxy-substituted aromatic aldehydes. Angemeldet am 1. April 2011, veröffentlicht am 6. Oktober 2011, Anmelder: BASF SE, Erfinder: K. Ebel, S. Rüdenauer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US20110245544A1&rft.applcc=US&rft.title=Process+for+preparing+hydroxy-substituted+aromatic+aldehydes&rft.inventor=K.+Ebel%2C+S.+R%C3%BCdenauer&rft.assignee=BASF+SE&rft.appldate=2011-4-1&rft.pubdate=2011-10-6">‌

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<li id="cite_note-CRC-22">↑ <a href="#cite_ref-CRC_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_22-1">b</a> <a href="#cite_ref-CRC_22-2">c</a> <a href="#cite_ref-CRC_22-3">d</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

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